反応機構 · 分子アニメーション
反応機構の三次元アニメーション：19 個の反応を一歩ずつ分解します。曲がった矢印は電子の移動、破線は遷移状態を表し、¹⁸O 同位体でエステル化を追跡します。高校の有機化学、イオン反応、酸化還元、および大学の有機反応機構を扱います。
章の内容
エステル化
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌ CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃ + H₂O
飽和炭酸ナトリウム溶液の液面に、香りのある油状の液体（酢酸エチル）が現れます。濃硫酸は触媒および脱水剤としてはたらきます。
エステルの塩基性加水分解
CH₃COOCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + CH₃CH₂OH
油の層はしだいに消えます。塩基性では加水分解は最後まで進みます；油脂の塩基性での加水分解はけん化反応といい、せっけん作りに使えます。
エチレンへの臭素の付加
CH₂=CH₂ + Br–Br → CH₂Br–CH₂Br
臭素の赤褐色はすぐに消えます。エチレンとメタンの見分けに使えます。
エチレンの付加重合
n CH₂=CH₂ → –[CH₂–CH₂]ₙ–
ポリエチレンが得られ、ありふれたプラスチックで、食品用ラップや食品袋にできます。
メタンと塩素の置換
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
黄緑色はしだいに薄くなり、試験管の壁に油状の液滴が現れ、液面が上がります。さらに CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄ も生成していきます。
エタノールの接触酸化
2CH₃CH₂OH + O₂ →(Cu) 2CH₃CHO + 2H₂O
銅線は炎の上で黒くなり（CuO ができます）、エタノールに入れると再び赤くなって、刺激臭（アセトアルデヒド）がします。銅は触媒です。
エタノールの脱離反応
CH₃CH₂OH →(濃硫酸, 170 ℃) CH₂=CH₂↑ + H₂O
生じた気体は、臭素水や酸性過マンガン酸カリウム溶液の色を消します。温度は速やかに 170 ℃ まで上げる必要があり、140 ℃ では主にジエチルエーテルができます。
ベンゼンの臭素化
C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
無色油状のブロモベンゼンができ（溶けている臭素のため褐色に見え）、管の口に白い霧が出ます（HBr が水蒸気に触れます）。ベンゼンは臭素水の色を消しません。
酸と塩基の中和
H₃O⁺ + OH⁻ → 2H₂O （H⁺ + OH⁻ = H₂O）
フェノールフタレインを加えた NaOH 溶液に塩酸を一滴ずつ加えると、赤色がちょうど消えたときに酸と塩基はちょうど中和しています。Na⁺ と Cl⁻ は反応に関わりません。
塩化銀沈殿の生成
Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl↓
すぐに白色沈殿ができ、希硝酸を加えても沈殿は溶けません。Cl⁻ の検出によく使います。Na⁺ と NO₃⁻ は傍観イオンです。
亜鉛による銅の置換
Zn + Cu²⁺ → Zn²⁺ + Cu
亜鉛片の表面に赤い銅が析出し、溶液の青色はしだいに薄くなります。本質は、電子が Zn から Cu²⁺ へ移ることです。
ナトリウムと水の反応
2Na + 2H₂O → 2Na⁺ + 2OH⁻ + H₂↑
ナトリウムは水面に浮かび、小さな球に溶け、あちこち動き回り、シューッと音を立てます；フェノールフタレインを滴下した溶液は赤くなります。
メタンの燃焼
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O ΔH = −890 kJ/mol
淡い青色の炎を上げ、多量の熱が出ます；炎の上にかざした乾いて冷たいビーカーの内壁に水滴がつき、澄んだ石灰水を入れると白く濁ります。
塩素中での水素の燃焼
H₂ + Cl₂ → 2HCl ΔH = −183 kJ/mol
静かに燃え、青白い炎を上げ、瓶の口に白い霧が出ます（HCl が水蒸気と出会って塩酸の小さな液滴になります）。
テルミット反応
2Al + Fe₂O₃ →(高温) Al₂O₃ + 2Fe
激しく反応して火花が散り、大量の熱を出します。生じた鉄は融解した状態で砂の中に落ちます。レールの溶接に使えます。
SN2 反応
HO⁻ + CH₃Br → CH₃OH + Br⁻
速度 = k[CH₃Br][OH⁻]、二次反応です。不斉炭素では立体配置が反転し（ワルデン反転）、強風で傘が裏返るようになります。
SN1 反応
(CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr
速度 = k[(CH₃)₃CBr]、一次反応で、基質だけに依存します。カルボカチオンは平面なので、求核剤は両面から攻撃でき、キラルな基質はラセミ化します。
E2 脱離
HO⁻ + CH₃CH₂Br → CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
一段階の協奏反応です。引き抜かれる β-H と離れていく Br はアンチペリプラナー（二面角 180°）でなければならず、生成物はアルケンです。
エステル化の全機構
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌(H⁺) CH₃CO¹⁸OEt + H₂O
フィッシャーエステル化：付加–脱離機構で、四面体中間体を通ります。H⁺ は最初の段階で消費され、最後の段階で再生されるので、触媒です。