反應機理 · 分子動畫
反應機理三維動畫：19 個反應逐步拆解——彎箭頭表示電子轉移，虛線表示過渡態，¹⁸O 同位素示蹤酯化反應，覆蓋高中有機、離子反應、氧化還原與大學有機機理。
章節內容
酯化反應
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌ CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃ + H₂O
飽和碳酸鈉溶液液面上出現有香味的油狀液體（乙酸乙酯）。濃硫酸作催化劑和吸水劑。
酯的鹼性水解
CH₃COOCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + CH₃CH₂OH
油層逐漸消失。鹼性條件下水解進行到底；油脂在鹼性條件下的水解叫皂化反應，可用來制肥皂。
乙烯與溴的加成
CH₂=CH₂ + Br–Br → CH₂Br–CH₂Br
溴的紅棕色迅速褪去。可以用來鑑別乙烯和甲烷。
乙烯的加聚反應
n CH₂=CH₂ → –[CH₂–CH₂]ₙ–
得到聚乙烯，一種常見的塑料，可以製成保鮮膜和食品袋。
甲烷與氯氣的取代
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
黃綠色逐漸變淺，試管壁出現油狀液滴，液面上升。還會繼續生成 CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄。
乙醇的催化氧化
2CH₃CH₂OH + O₂ →(Cu) 2CH₃CHO + 2H₂O
銅絲在火焰上變黑（生成 CuO），插入乙醇後又變紅，並聞到刺激性氣味（乙醛）。銅是催化劑。
乙醇的消去反應
CH₃CH₂OH →(濃硫酸, 170 ℃) CH₂=CH₂↑ + H₂O
生成的氣體能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。溫度需迅速升到 170 ℃，140 ℃ 時主要生成乙醚。
苯的溴代反應
C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
生成無色油狀的溴苯（因溶有溴而呈褐色），導管口出現白霧（HBr 遇水蒸氣）。苯不能使溴水褪色。
酸鹼中和
H₃O⁺ + OH⁻ → 2H₂O （H⁺ + OH⁻ = H₂O）
滴有酚酞的 NaOH 溶液中逐滴加入鹽酸，紅色恰好褪去時酸鹼恰好中和。Na⁺ 和 Cl⁻ 不參與反應。
生成氯化銀沉澱
Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl↓
立即產生白色沉澱，加稀硝酸沉澱不溶解。常用來檢驗 Cl⁻。Na⁺ 和 NO₃⁻ 是旁觀離子。
鋅置換銅
Zn + Cu²⁺ → Zn²⁺ + Cu
鋅片表面析出紅色的銅，溶液藍色逐漸變淺。本質是電子從 Zn 轉移到 Cu²⁺。
鈉與水反應
2Na + 2H₂O → 2Na⁺ + 2OH⁻ + H₂↑
鈉浮在水面上，熔成小球，四處遊動，發出嘶嘶聲；滴入酚酞的溶液變紅。
甲烷燃燒
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O ΔH = −890 kJ/mol
淡藍色火焰，放出大量熱；罩在火焰上方的乾冷燒杯內壁出現水珠，倒入澄清石灰水變渾濁。
氫氣在氯氣中燃燒
H₂ + Cl₂ → 2HCl ΔH = −183 kJ/mol
安靜燃燒，發出蒼白色火焰，瓶口出現白霧（HCl 遇水蒸氣形成鹽酸小液滴）。
鋁熱反應
2Al + Fe₂O₃ →(高溫) Al₂O₃ + 2Fe
劇烈反應，火星四射，放出大量熱，生成的鐵呈熔融狀態落入沙中。可用於焊接鋼軌。
SN2 反應
HO⁻ + CH₃Br → CH₃OH + Br⁻
速率 = k[CH₃Br][OH⁻]，二級反應。手性碳發生構型翻轉（瓦爾登翻轉），像大風把傘吹翻。
SN1 反應
(CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr
速率 = k[(CH₃)₃CBr]，一級反應，只與底物有關。碳正離子是平面的，親核試劑可從兩面進攻，手性底物會外消旋化。
E2 消除
HO⁻ + CH₃CH₂Br → CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
一步協同。被奪去的 β-H 與離去的 Br 必須處在反式共平面（二面角 180°），產物是烯烴。
酯化反應完整機理
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌(H⁺) CH₃CO¹⁸OEt + H₂O
費歇爾酯化：加成–消除機理，經過四面體中間體。H⁺ 在第一步被消耗、最後一步再生，所以是催化劑。