반응 메커니즘 · 분자 애니메이션
반응 메커니즘 3차원 애니메이션: 반응 19개를 단계별로 분해합니다. 굽은 화살표는 전자 이동, 점선은 전이 상태, ¹⁸O는 에스터화의 동위 원소 추적을 나타냅니다. 고등학교 유기 화학, 이온 반응, 산화 환원과 대학 유기 메커니즘을 다룹니다.
단원 내용
에스터화
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌ CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃ + H₂O
포화 탄산 나트륨 용액 표면에 향기 나는 기름 모양 액체(아세트산 에틸)가 나타납니다. 진한 황산은 촉매이자 탈수제로 작용합니다.
에스터의 염기 가수 분해
CH₃COOCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + CH₃CH₂OH
기름층이 점점 사라집니다. 염기성 조건에서 가수 분해는 끝까지 갑니다. 유지의 염기성 가수 분해를 비누화 반응이라 하며, 비누를 만드는 데 씁니다.
에텐과 브로민의 첨가
CH₂=CH₂ + Br–Br → CH₂Br–CH₂Br
브로민의 적갈색이 빠르게 사라집니다. 에텐과 메테인을 구별하는 데 쓸 수 있습니다.
에텐의 첨가 중합
n CH₂=CH₂ → –[CH₂–CH₂]ₙ–
폴리에틸렌이 됩니다. 흔한 플라스틱으로, 랩과 식품 봉지를 만들 수 있습니다.
메테인의 염소 치환
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
황록색이 점점 옅어지고, 시험관 벽에 기름 방울이 생기며 액면이 올라갑니다. CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄도 이어서 생깁니다.
에탄올의 촉매 산화
2CH₃CH₂OH + O₂ →(Cu) 2CH₃CHO + 2H₂O
구리선은 불꽃에서 검게 변하고(CuO 생성), 에탄올에 넣으면 다시 붉어지며 자극적인 냄새(아세트알데하이드)가 납니다. 구리는 촉매입니다.
에탄올의 제거 반응
CH₃CH₂OH →(진한 황산, 170 ℃) CH₂=CH₂↑ + H₂O
생긴 기체는 브로민수와 산성 과망가니즈산 칼륨 용액의 색을 없앱니다. 온도는 빠르게 170 ℃까지 올려야 하며, 140 ℃에서는 주로 다이에틸 에터가 생깁니다.
벤젠의 브로민화
C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
무색의 기름 모양 브로모벤젠이 생깁니다(녹아 있는 브로민 때문에 갈색). 관 입구에 흰 안개(HBr이 수증기를 만남)가 나타납니다. 벤젠은 브로민수의 색을 없애지 못합니다.
산염기 중화
H₃O⁺ + OH⁻ → 2H₂O （H⁺ + OH⁻ = H₂O）
페놀프탈레인을 넣은 NaOH 용액에 염산을 한 방울씩 넣습니다. 붉은색이 막 사라질 때 산과 염기가 꼭 맞게 중화됩니다. Na⁺와 Cl⁻는 반응에 참여하지 않습니다.
염화 은 침전 생성
Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl↓
곧바로 흰색 침전이 생기고, 묽은 질산을 넣어도 녹지 않습니다. Cl⁻를 확인하는 데 자주 씁니다. Na⁺와 NO₃⁻는 구경꾼 이온입니다.
아연의 구리 치환
Zn + Cu²⁺ → Zn²⁺ + Cu
아연판 표면에 붉은 구리가 석출되고, 용액의 푸른색이 점점 옅어집니다. 본질은 전자가 Zn에서 Cu²⁺로 이동하는 것입니다.
나트륨과 물의 반응
2Na + 2H₂O → 2Na⁺ + 2OH⁻ + H₂↑
나트륨은 물 위에 떠 작은 공으로 녹고, 이리저리 움직이며 쉬익 소리를 냅니다. 페놀프탈레인을 넣은 용액은 붉어집니다.
메테인 연소
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O ΔH = −890 kJ/mol
연한 푸른 불꽃이 많은 열을 냅니다. 불꽃 위에 씌운 건조하고 차가운 비커 안쪽에 물방울이 생기고, 맑은 석회수를 넣으면 흐려집니다.
수소가 염소 속에서 연소
H₂ + Cl₂ → 2HCl ΔH = −183 kJ/mol
조용히 타며 창백한 불꽃이 나고, 병 입구에 흰 안개가 생깁니다(HCl이 수증기와 만나 염산 작은 방울을 만듭니다).
테르밋 반응
2Al + Fe₂O₃ →(고온) Al₂O₃ + 2Fe
격렬히 반응하며 불꽃이 튀고 많은 열이 나옵니다. 생긴 철은 녹은 채 모래 속으로 떨어집니다. 레일 용접에 쓰입니다.
SN2 반응
HO⁻ + CH₃Br → CH₃OH + Br⁻
속도 = k[CH₃Br][OH⁻], 2차 반응입니다. 카이랄 탄소의 배열이 뒤집힙니다(발덴 반전). 큰 바람이 우산을 뒤집는 것과 같습니다.
SN1 반응
(CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr
속도 = k[(CH₃)₃CBr], 1차 반응이며 기질에만 의존합니다. 탄소 양이온은 평면이라 친핵체가 양쪽에서 공격할 수 있고, 카이랄 기질은 라세미화됩니다.
E2 제거
HO⁻ + CH₃CH₂Br → CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
한 단계로 동시에 진행됩니다. 떼어 내는 β-H와 떠나는 Br은 안티 공평면(이면각 180°)이어야 하며, 생성물은 알켄입니다.
에스터화의 전체 메커니즘
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌(H⁺) CH₃CO¹⁸OEt + H₂O
피셔 에스터화: 첨가–제거 메커니즘으로 사면체 중간체를 거칩니다. H⁺는 첫 단계에서 쓰이고 마지막 단계에서 다시 생기므로 촉매입니다.