反应机理 · 分子动画
反应机理三维动画:19 个反应逐步拆解——弯箭头表示电子转移,虚线表示过渡态,¹⁸O 同位素示踪酯化反应,覆盖高中有机、离子反应、氧化还原与大学有机机理。
章节内容
酯化反应
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌ CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃ + H₂O
饱和碳酸钠溶液液面上出现有香味的油状液体(乙酸乙酯)。浓硫酸作催化剂和吸水剂。
酯的碱性水解
CH₃COOCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + CH₃CH₂OH
油层逐渐消失。碱性条件下水解进行到底;油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应,可用来制肥皂。
乙烯与溴的加成
CH₂=CH₂ + Br–Br → CH₂Br–CH₂Br
溴的红棕色迅速褪去。可以用来鉴别乙烯和甲烷。
乙烯的加聚反应
n CH₂=CH₂ → –[CH₂–CH₂]ₙ–
得到聚乙烯,一种常见的塑料,可以制成保鲜膜和食品袋。
甲烷与氯气的取代
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
黄绿色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,液面上升。还会继续生成 CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄。
乙醇的催化氧化
2CH₃CH₂OH + O₂ →(Cu) 2CH₃CHO + 2H₂O
铜丝在火焰上变黑(生成 CuO),插入乙醇后又变红,并闻到刺激性气味(乙醛)。铜是催化剂。
乙醇的消去反应
CH₃CH₂OH →(浓硫酸, 170 ℃) CH₂=CH₂↑ + H₂O
生成的气体能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。温度需迅速升到 170 ℃,140 ℃ 时主要生成乙醚。
苯的溴代反应
C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
生成无色油状的溴苯(因溶有溴而呈褐色),导管口出现白雾(HBr 遇水蒸气)。苯不能使溴水褪色。
酸碱中和
H₃O⁺ + OH⁻ → 2H₂O (H⁺ + OH⁻ = H₂O)
滴有酚酞的 NaOH 溶液中逐滴加入盐酸,红色恰好褪去时酸碱恰好中和。Na⁺ 和 Cl⁻ 不参与反应。
生成氯化银沉淀
Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl↓
立即产生白色沉淀,加稀硝酸沉淀不溶解。常用来检验 Cl⁻。Na⁺ 和 NO₃⁻ 是旁观离子。
锌置换铜
Zn + Cu²⁺ → Zn²⁺ + Cu
锌片表面析出红色的铜,溶液蓝色逐渐变浅。本质是电子从 Zn 转移到 Cu²⁺。
钠与水反应
2Na + 2H₂O → 2Na⁺ + 2OH⁻ + H₂↑
钠浮在水面上,熔成小球,四处游动,发出嘶嘶声;滴入酚酞的溶液变红。
甲烷燃烧
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O ΔH = −890 kJ/mol
淡蓝色火焰,放出大量热;罩在火焰上方的干冷烧杯内壁出现水珠,倒入澄清石灰水变浑浊。
氢气在氯气中燃烧
H₂ + Cl₂ → 2HCl ΔH = −183 kJ/mol
安静燃烧,发出苍白色火焰,瓶口出现白雾(HCl 遇水蒸气形成盐酸小液滴)。
铝热反应
2Al + Fe₂O₃ →(高温) Al₂O₃ + 2Fe
剧烈反应,火星四射,放出大量热,生成的铁呈熔融状态落入沙中。可用于焊接钢轨。
SN2 反应
HO⁻ + CH₃Br → CH₃OH + Br⁻
速率 = k[CH₃Br][OH⁻],二级反应。手性碳发生构型翻转(瓦尔登翻转),像大风把伞吹翻。
SN1 反应
(CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr
速率 = k[(CH₃)₃CBr],一级反应,只与底物有关。碳正离子是平面的,亲核试剂可从两面进攻,手性底物会外消旋化。
E2 消除
HO⁻ + CH₃CH₂Br → CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
一步协同。被夺去的 β-H 与离去的 Br 必须处在反式共平面(二面角 180°),产物是烯烃。
酯化反应完整机理
CH₃COOH + CH₃CH₂¹⁸OH ⇌(H⁺) CH₃CO¹⁸OEt + H₂O
费歇尔酯化:加成–消除机理,经过四面体中间体。H⁺ 在第一步被消耗、最后一步再生,所以是催化剂。